Преподобный Феодосий Родился около 1008 года в селе Васильеве в окрестностях Курска. Детство и юность будущего подвижника прошли в Курске, куда вскоре после его рождения переехала семья. Известно, что Феодосий, с детства стремившийся к монашеской жизни, ушел из дома в 1032 году. До того времени он подвизался в родном городе.
Вполне возможно, на месте, где спустя почти шесть веков возникнет Знаменский монастырь, в древности также располагался храм или обитель, где подвизался Феодосий. По одной из версий, он выкопал колодец около 1027 года для того, чтобы черпать из него воду для просфор; по другой — подвижник обустроил колодец, возникший еще раньше.
Согласно житию преподобного Феодосия — древнерусскому церковному памятнику, создание которого относят к 1080-м годам, а автором называют преподобного Нестора Летописца, юноша, видя, что в местном храме литургия часто не совершается из-за отсутствия просфор, решил заняться их выпечкой самостоятельно. Однажды он оставил свое занятие ради того, чтобы уйти с паломниками, но мать вернула сына, подвергнув при этом избиениям, а затем заковала его в кандалы, чтобы Феодосий не сбежал вновь.
После этого, свидетельствует житие, Феодосий, бывший тогда еще мальчиком, провел в родительском доме еще по меньшей мере 12 лет — до 1032 года, когда он вторично ушел из дома и направился в Киев, где принял монашеский постриг.
Ежегодно в дни памяти преподобного Феодосия на месте обретения колодца проходит молебен и крестный ход.